保罗每到达一个新的地方，通常都会先接触犹太人，因为犹太人熟悉圣经，他可以用圣经跟他们讨论，帮助他们明白好消息。一个学者认为，这显示保罗关心同胞，又或者他想借助犹太人和其他敬畏上帝的人为踏脚石，好进而向外邦人传道。（使徒行传17:2-4）

保罗抵达帖撒罗尼迦后，也是先去犹太会堂。在那里，他“根据圣经跟［犹太人］推理，

为了说服犹太人，保罗运用了优良的教导技巧，包括“推理”“解释”和“引经证明”。a